В 1989 году никто из школьной баскетбольной команды не смог обойти 17-летнего Майка О'Доннелла (Зак Эфрон). Однако, вопреки ожиданиям, его будущее заключается не в стипендии, а в ответственной семейной жизни - подруга Скарлетт (Эллисон Миллер) ждет от него ребенка! 20 лет спустя Майк (Мэтью Перри) - отец двоих детей и развелся, и остается один вопрос: что, если? Его жизнь в руинах, и он временно живет со своим многомиллионным другом-ботаником Недом (Томас Леннон). Когда однажды утром Майк просыпается и видит себя 17-летним (снова Зак Эфрон), он записывается в среднюю школу для своих детей, чтобы наконец понять то, от чего он когда-то отказался ...