Кристофер Робин, который сейчас вырос, несчастлив, ему приходится много работать, и ему мало платят, что делает его будущее неопределенным. У него есть семья, но его работа оставляет мало времени для жены и дочери. Кристофер почти забыл, что провел свое детство со скромным медвежонком Винни-Пухом и его друзьями. Однажды он встречается с Винни-Пухом, который напоминает ему, что иногда ничего не делать — это правильно. Когда портфель Кристофера Робина случайно исчезает, Пух и его друзья, Пятачок, Иа-Иа и Тигра, отправляются в Лондон, чтобы вернуть его.
